Явление изомерии органических соединений, ее типы. Изомерия и ее виды — Гипермаркет знаний Изомеры в органической химии примеры

Цель урока: расширить представление о явлении изомерия. Рассмотреть все типы структурной и пространственной изомерии.

Оборудование: шаростержневые модели молекул.

Ход урока

Организационный момент.

Мы познакомились с номенклатурой органических соединений. Выполним проверку знаний.

Выполнение задания по карточкам (см. Приложение 1).

Проверка выполнения задания. Оценивание.

Изучение нового материала.

Учитель: Что называют явлением изомерия?

Ученик: Изомерия – это явление существования разных веществ с одинаковым качественным и количественным составом, т.е. одинаковой молекулярной формулой.

Учитель: Явление изомерии было открыто Ю. Либихом и Ф. Вёлером в 1823г. Научное обоснование явлению изомерии было дано А. М. Бутлеровым в рамках теории строения.

Учитель: Существует два вида изомерии: структурная и пространственная.

Структурную изомерию различают на:

1. Изомерия углеродного скелета.
2. Изомерия положения кратной связи.
3. Изомерия положения функциональной группы.
4. Межклассовая изомерия.

1. Изомерия углеродного скелета.

Составим изомер

2 метилбутан

2. Изомерия положения кратной связи.

Пентен – 1

Составим изомер

Пентен – 2

3. Изомерия положения функциональной группы.

Пентанол – 2

Составим изомер

Пентанол – 3

4. Межклассовая изомерия.

Бутанон – 2

Составим изомер

Бутаналь

Пространственная изомерия подразделяется на:

1. Геометрическая изомерия.
2. Оптическая изомерия.

Рассмотрим примеры изомерии (учащиеся конспектируют примеры в тетради).

1. Геометрическая изомерия.

Бутен – 2

Заместители могут располагаться либо по одну строну плоскости двойной связи (цис-изомер), либо по разные (транс-изомер).

Составим изомеры

Бутен -2 (цис-изомер)

Бутен-2 (транс-изомер)

2. Оптическая изомерия.

Явление изомерии возникает, если молекула несовместима со своим изображением в зеркале.

Оптическая изомерия а-аминопропионовой кислоты.

Домашнее задание.

Учебник «Химия-10». § 7, стр. 41 вопросы 3,4. Автор О. С. Габриелян.

Список литературы:

1. О. С. Габриелян. Учебник «Химия-10». М.: Дрофа, 2005
2. О. С. Габриелян. Настольная книга учителя химии. 10 класс. М.: Блик и К, 2001.
3. М. Ю. Горковенко. Поурочные разработки по химии. 10 класс. М.: ВАКО, 2005.

Различают два вида изомерии: структурную и пространственную (стереоизомерию). Структурные изомеры отличаются друг от друга порядком связи атомов в молекуле, стерео-изомеры - расположением атомов в пространстве при одинаковом порядке связей между ними.

Структурная изомерия: изомерию углеродного скелета, изомерию положения, изомерию различных классов органических соединений (межклассовую изомерию).

Структурная изомерия

Изомерия углеродного скелета

Изомерия положения обусловлена различным положением кратной связи, заместителя, функциональной группы при одинаковом углеродном скелете молекулы:

Пространственная изомерия Пространственная изомерия подразделяется на два вида: геометрическую и оптическую.

Геометрическая изомерия характерна для соединений, содержащих двойные связи, и циклических соединений. Так как свободное вращение атомов вокруг двойной связи или в цикле невозможно, заместители могут располагаться либо по одну сторону плоскости двойной связи или цикла (цис-положение), либо по разные стороны (транс-положение).

Оптическая изомерия возникает, если молекула несовместима со своим изображением в зеркале. Это возможно, когда у атома углерода в молекуле четыре различных заместителя. Этот атом называют асимметрическим.

ХИРАЛЬНОСТЬ, св-во объекта быть несовместимым со своим отображением в идеальном плоском зеркале.

Различные пространственные структуры, возникающие за счет вращения вокруг простых связей без нарушения целостности молекулы (без разрыва химических связей), называют КОНФОРМАЦИЯМИ.

8. Строение алканов. Sp3- состояние углерода. Характеристика связей с-с и с-н. Принцип свободного вращения. Конформация. Способы изображения и номенклатуры. Физические свойства алканов.

Все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sр 3 -гибридизации , угол между связями С-C составляет 109°28", поэтому молекулы нормальных алканов с большим числом атомов углерода имеют зигзагообразное строение (зигзаг). Длина связи С-С в предельных углеводородах равна 0,154 нм

Связь С-С ковалентная неполярная. Связь С-Н ковалентная слабополярная, тк С и Н близки по электроотрицательности.

Физические свойства

В обычных условиях первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C 5 –C 17 – жидкости, а начиная с C 18 – твердые вещества. Температуры плавления и кипения алканов их плотности увеличиваются с ростом молекулярной массы. Все алканы легче воды, в ней не растворимы, однако растворимы в неполярных растворителях (например, в бензоле) и сами являются хорошими растворителями..

Температуры плавления и кипения понижаются от менее разветвленных к более разветвленным.

Газообразные алканы горят бесцветным или бледно-голубым пламенем с выделением большого количества тепла.

Вращение атомов вокруг s-связи не будет приводить к ее разрыву. В результате внутримолекулярного вращения по s-связям С–С молекулы алканов, начиная с этана С 2 Н 6 , могут принимать разные геометрические формы. Различные пространственные формы молекулы, переходящие друг в друга путем вращения вокруг s-связей С–С, называют конформациями или поворотными изомерами (конформерами). Поворотные изомеры молекулы представляют собой энергетически неравноценные ее состояния. Их взаимопревращение происходит быстро и постоянно в результате теплового движения. Поэтому поворотные изомеры не удается выделить в индивидуальном виде, но их существование доказано физическими методами.

алканы . метан, этан, пропан, бутан –ан

9. Углеводороды. Классификация. Предельные углеводороды ряда метана. Гомологический ряд. Номенклатура. Изомерия. Радикалы. Природные источники. Синтез Фишера-Тропша. Методы получения (из алкенов, карбоновых кислот, галогенпроизводных, по реакции Вюрца)

Общее (родовое) название предельных углеводородов - алканы . Названия первых четырех членов гомологического ряда метана тривиальные: метан, этан, пропан, бутан . Начиная с пятого названия образованы от греческих числительных с добавлением суффикса –ан

Свою номенклатуру имеют и радикалы (углеводородные радикалы). Одновалентные радикалы называют алкилами и обозначают буквой R или Alk. Их общая формула C n H 2n+ 1 . Названия радикалов составляют из названий соответствующих углеводородов заменой суффикса -ан на суффикс -ил (метан - метил, этан - этил, пропан - пропил и т.д.). Двухвалентные радикалы называют, заменяя суффикс -ан на -илиден (исключение - радикал метилен ==СН 2). Трехвалентные радикалы имеют суффикс -илидин

Изомерия. Для алканов характерена структурная изомерия. Если в молекуле алкана содержится более трех углеродных атомов, то порядок их соединения может быть различным. Один из изомеров бутана (н -бутан) содержит неразветвленную углеродную цепь, а другой - изобутан - разветвленную (изостроение).

Важнейшим источником алканов в природе является природный газ, минеральное углеводородное сырье- нефть и сопутствующие ей нефтяные газы.

Получение алканов можно осуществить реакцией Вюрца, заключающейся в действии металлического натрия на моногалогенопроизводные углеводородов. 2CH 3 –CH 2 Br(бромистый этил) + 2Na ––> CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3 (бутан) + 2NaBr

Из алкенов

C n H 2n + H 2 → C n H 2n+2

Синтез Фишера - Тропша

nCO + (2n+1)H 2 → C n H 2n+2 + nH 2 O

Из таблицы видно, что эти углеводороды отличаются друг от друга количеством групп - СН2-.Такой ряд сходных по строению, обладающих близкими химическими свойствами и отличающихся друг от друга числом данных групп называется гомологическим рядом. А вещества, составляющие его называются гомологами.

	Название
	изобутан
	изопентан
	неопентан

В ходе урока вы получите общее представление о видах изомерии, узнаете, что такое изомер. Узнаете о видах изомерии в органической химии: структурной и пространственной (стереоизомерии). С помощью структурных формул веществ рассмотрите подвиды структурной изомерии (скелетную и изомерию положений), узнаете о разновидностях пространственной изомерии: геометрической и оптической.

Тема: Введение в органическую химию

Урок: Изомерия. Виды изомерии. Структурная изомерия, геометрическая, оптическая

Рассмотренные нами ранее виды формул, описывающих органические вещества, показывают, что одной молекулярной может соответствовать несколько разных структурных формул.

Например, молекулярной формуле C 2 H 6 O соответствуют два вещества с разными структурными формулами - этиловый спирт и диметиловый эфир. Рис. 1.

Этиловый спирт - жидкость, которая реагирует с металлическим натрием с выделением водорода, кипит при +78,5 0 С. При тех же условиях диметиловый эфир - газ, не реагирующий с натрием, кипит при -23 0 С.

Эти вещества отличаются своим строением - разным веществам соответствует одинаковая молекулярная формула.

Рис. 1. Межклассовая изомерия

Явление существования веществ, имеющих одинаковый состав, но разное строение и поэтому разные свойства называют изомерией (от греческих слов «изос» - «равный» и «мерос» - «часть», «доля»).

Типы изомерии

Существуют разные типы изомерии.

Структурная изомерия связана с разным порядком соединения атомов в молекуле.

Этанол и диметиловый эфир - структурные изомеры. Поскольку они относятся к разным классам органических соединений, такой вид структурной изомерии называется еще и межклассовой . Рис. 1.

Структурные изомеры могут быть и внутри одного класса соединений, например формуле C 5 H 12 соответствуют три разных углеводорода. Это изомерия углеродного скелета . Рис. 2.

Рис. 2 Примеры веществ - структурных изомеров

Существуют структурные изомеры с одинаковым углеродным скелетом, которые отличаются положением кратных связей (двойных и тройных) или атомов, замещающих водород. Этот вид структурной изомерии называется изомерией положения .

Рис. 3. Структурная изомерия положения

В молекулах, содержащих только одинарные связи, при комнатной температуре возможно почти свободное вращение фрагментов молекулы вокруг связей, и, например, все изображения формул 1,2-дихлорэтана равноценны. Рис. 4

Рис. 4. Положение атомов хлора вокруг одинарной связи

Если же вращение затруднено, например, в циклической молекуле или при двойной связи, то возникает геометрическая или цис-транс изомерия. В цис-изомерах заместители находятся по одну сторону плоскости цикла или двойной связи, в транс-изомерах - по разные стороны.

Цис-транс изомеры существуют в том случае, когда с атомом углерода связаны два разных заместителя. Рис. 5.

Рис. 5. Цис- и транс- изомеры

Еще один тип изомерии возникает в связи с тем, что атом углерода с четырьмя одинарными связями образует со своими заместителями пространственную структуру - тетраэдр. Если в молекуле есть хотя бы один углеродный атом, связанный с четырьмя разными заместителями, возникает оптическая изомерия . Такие молекулы не совпадают со своим зеркальным изображением. Это свойство называется хиральностью - от греческого с hier - «рука». Рис. 6. Оптическая изомерия характерна для многих молекул, входящих в состав живых организмов.

Рис. 6. Примеры оптических изомеров

Оптическая изомерия называется также энантиомерией (от греческого enantios - «противоположный» и meros - «часть»), а оптические изомеры - энантиомерами . Энантиомеры оптически активны, они вращают плоскость поляризации света на один и тот же угол, но в противоположные стороны: d- , или (+)-изомер, - вправо, l- , или (-)-изомер, - влево. Смесь равных количеств энантиомеров, называемая рацематом , оптически недеятельна и обозначается символом d,l- или (±).

Подведение итога урока

В ходе урока вы получили общее представление о видах изомерии, что такое изомер. Узнали о видах изомерии в органической химии: структурной и пространственной (стереоизомерии). С помощью структурных формул веществ рассмотрели подвиды структурной изомерии (скелетную и изомерию положений), познакомились с разновидностями пространственной изомерии: геометрической и оптической.

Список литературы

1. Рудзитис Г.Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. - 14-е издание. - М.: Просвещение, 2012.

2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. - М.: Дрофа, 2008. - 463 с.

3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. - М.: Дрофа, 2010. - 462 с.

4. Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. - 4-е изд. - М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. - 278 с.

Домашнее задание

1. №№ 1,2 (с.39) Рудзитис Г.Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень/ Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. - 14-е издание. - М.: Просвещение, 2012.

2. Почему число изомеров у углеводородов ряда этилена больше, чем предельных углеводородов?

3. Какие углеводороды имеют пространственные изомеры?

В органической химии широко распространена изомерия , суть которой состоит в том, что существует несколько разных веществ, обладающих одинаковой молекулярной формулой, но имеющих различное строение и, вследствие этого, различные химические и физические свойства. В этом случае знание только молекулярной формулы не дает полного представления о свойствах вещества. Такое представление нам может дать знание структурной (графической) формулы вещества.

Различают структурную, позиционную, геометрическую (цис-, транс-) и оптическую виды изомерии органических соединений.

Структурная изомерия органических соединений

А. Кратных связей

Б. Заместителей

В. Функциональных групп

Геометрическая изомерия органических соединений

В данном случае порядок соединения атомов в изомерных молекулах одинаков, а их пространственное расположение различается. Такие изомеры называют пространственными или стереоизомерами. В свою очередь, стереоизомеры, в которых стереогенной группой является кратная связь или малые циклы называются геометрическими.

Существование геометрических изомеров возможно при наличии функциональных групп при кратной связи. А различие изомеров заключается в пространственном расположении функциональных групп относительно плоскости двойной связи.

Названия таких изомеров строятся с использованием цис -, транс- обозначений:

В цис-изомере два идентичных заместителя при различных атомах углерода, связанных двойной связью, находятся по одну сторону от двойной связи.

В транс-изомере одинаковые заместители лежат по разные стороны от двойной связи.

В случае, когда при кратной связи все заместители разные используют Е-, Z- обозначения («Е » от entgegen — напротив, «Z » от zusammen — вместе). Для определения типа конфигурации (Е — или, Z -) необходимо установление старшинства заместителей, т.е. сравнение их атомных номеров.

Z — конфигурацию имеет изомер, у которого два старших заместителя расположены с одной стороны двойной связи, а Е -кофигурацию имеет изомер, у которого два старших заместителя расположены по разные стороны от двойной связи.

Например, определим тип конфигурации изомеров 1-бром-1-хлор-2-нитроэтилена, представленных на рисунке. Изомеры Этилена имеют следующие заместители H (атомный номер — 1), Br (атомный номер — 35), N (атомный номер — 7), Cl (атомный номер — 17).

а) у первого атома углерода старшим является заместитель Br (35), у второго атома углерода — N (7). Эти заместители находятся по разные стороны от кратной связи. Следовательно, это Е – изомер.

б) у первого атома углерода старшим является заместитель Cl (17), у второго атома углерода — Br (35). Эти заместители находятся по одну сторону от кратной связи. Следовательно, это Z – изомер.

В случае, когда заместители, напрямую связанные с ненасыщенными атомами углерода («первого слоя»), одинаковы, то сравнивают заместители «второго слоя», «третьего слоя» и т. д.

В представленном примере все заместители «первого слоя» одинаковы – это С. Следовательно, необходимо рассмотрение «второго слоя». В этом слое у первого атома углерода, соединенного двойной связью старшим будет заместитель – Cl, у второго атома углерода – С. Два старших заместителя расположены по одну сторону двойной связи, значит изомер имеет 2 Z конфигурацию.

Оптическая изомерия органических соединений

Еще в начале 19 века было обнаружено, что некоторые вещества, при пропускании сквозь них поляризованного света, отклоняют плоскость поляризации на некий угол. Кроме этого, существует два соединения (изомера), отклоняющие плоскость поляризации на углы равные по величине, но отличающиеся по знаку (левовращающий и правовращающий). Такие вещества назвали оптическими изомерами (антиподами или энантиомерами).

Смесь, в которой содержится равное количество лево- и правовращающих изомеров оптически неактивно и называется рацемической смесью .

Оптическая активность характерна для веществ, в состав которых входит один или более асимметрических атомов углерода (т.е. углерод, связанный с четырьмя различными заместителями), например:

Два оптических изомера отличатся друг от друга как предмет и его зеркальное отражение. При совмещении они не совпадают как левая и правая руки при наложении друг на друга. Такие молекулы называют хиральными (греч. «хейрос» — рука). Если же молекула при наложении совпадает со своим зеркальным отражением, то она ахиральна .

В органических молекулах помимо углерода, связанного с четырьмя различными заместителями, хиральностью могут обладать соединения, содержащие такие атомы как кремний, азот и фосфор, а также имеющими стереогенную ось или плоскость.

На плоскости оптические изомеры изображают с помощью проекционных формул Фишера

Правила построения формул Фишера:

1. Вертикальная пунктирная линия, показывает проекции связей, устремленные от наблюдателя
2. Горизонтальная линия показывает проекции связей, устремленные к наблюдателю
3. Центр пересечения вертикальной и горизонтальной линий отвечает хиральному центру, в роли которого чаще всего выступает асимметрический атом углерода. При этом символ самого асимметрического атома углерода С не изображается.
4. Если же асимметрическим центром является не углерод, а другой атом, то в центре пересечения линий необходимо изобразить его символ.
5. На концах вертикальных и горизонтальных линий изображают заместители, строго соблюдая их пространственное расположение.

Категории ,